Monteriggioni si trova lungo la Via Francigena, l'antica strada che collegava Roma al resto d'Europa. Questo territorio è ricco di natura, arte, storia e tradizioni. Da oltre mille anni, risalendo fino all'XI secolo, i viaggiatori attraversavano quest'area, ed è per questo che si trovano così tante chiese, castelli e borghi medievali, costruiti nelle aree un tempo dominate dai Longobardi.

Nella zona si trovano i borghi di Abbadia Isola e Colle Ciupi, villaggi rurali tipici dell'antica campagna toscana. Quest'area conserva alcune delle strade più antiche e, allo stesso tempo, si sovrappone a percorsi più moderni, come la Via Francigena, che dal 1000 d.C. era la strada percorsa dai viaggiatori provenienti dal nord, insieme alla Via Cassia, che collega Firenze e Siena.

La regione è anche una famosa zona vinicola sin dai tempi degli Etruschi, e qui si possono ammirare i numerosi cipressi, introdotti dai Romani. Tuttavia, è soprattutto a partire dal Rinascimento che la coltivazione degli ulivi è diventata una pratica diffusa, plasmando il paesaggio toscano così come lo conosciamo oggi.